Ваше благополучие зависит от ваших собственных решений.

Джон Дэвисон Рокфеллер

Меню сайта
Финансы
Доставка из Китая
Пенсионное страхование
Политика
Новости
Реклама
Облако Тегов
Архив
Реклама
Вести экономика

меламін

  1. Токсичність і «меламінові скандали» [ правити | правити код ]
  2. Отруєння домашніх тварин кормом з меламіном [ правити | правити код ]

меламін меламін   систематичне   найменування   1,3,5-триазин-2,4,6-тріаміно Традиційні назви 2,4,6-тріаміно- сім -тріазін, ціанурамід, ціануротріамід, ціануротріамін   Хім систематичне
найменування
1,3,5-триазин-2,4,6-тріаміно Традиційні назви 2,4,6-тріаміно- сім -тріазін, ціанурамід, ціануротріамід, ціануротріамін Хім. формула C₃H₆N₆ Рац. формула C3H6N6 молярна маса 126,12 г / моль щільність 1,574 г / см³ Т. плав. 345 (разл) розчинність в у воді при 20 ° C 0,31 г / 100 мл Реєстр. номер CAS 108-78-1 PubChem 7955 Реєстр. номер EINECS 203-615-4 SMILES InChI ChEBI 27915 ChemSpider 7667 ЛД50 3248 (щури, перорально) [1] токсичність малотоксичний для ссавців [2] Наводяться дані для стандартних умов (25 ° C, 100 кПа) , Якщо не вказано іншого.

Меламін (1, 3, 5-триазин-2, 4, 6-тріаміно) - безбарвні кристали, малорозчинні у воді. Обсяг світового виробництва в 2007 році склав більше 1 млн тонн.

tпл = 364 ° C (з розкладанням); Розчинний у воді (0,5% по масі при 20 ° C, 4% при 90 ° C), не розчинний в органічних розчинниках. меламін - підставу , З кислотами утворює солі (C3H6N6 × HCl і ін.), Що розкладаються при нагріванні. У рідкому аміаку з амидами лужних металів меламін утворює як продукти приєднання C3H6N6 • MNH2 так і солі, M3C3H3N6 (M - метал).

При нагріванні до 354 ° С і вище меламін отщепляет аміак з утворенням мелемо (2,6,10-тріаміно- сім -гептазіна).

Характерною властивістю меламіну є заміщення аминогрупп під дією нуклеофілів . Так, у водних розчинах лугів при підвищених температурах і тисках меламін гідролізується , отщепляя аміак , При цьому відбувається послідовне заміщення аминогрупп на гідроксильні групи з утворенням аммеліна (2-гідрокси-4,6-діаміно- сім -тріазіна), аммеліда (2,4-дигідрокси-6-діаміно- сім -тріазіна) і цианурової кислоти (2,4,6-трігідроксі- сім -тріазіна). Під дією алкіламінів або їх солей аміногрупи меламіну заміщуються аміноалкільнимі групами з утворенням N-алкілмеламінов, ступінь заміщення (від одного до трьох) визначається ступенем надлишку аміну.

Під дією електрофільних агентів відбувається заміщення атомів водню аминогрупп меламіну: нітрація азотною кислотою в оцтової кислоти веде до утворення моно- та ди-N-нітромеламінов. Галогенування веде до утворення N-галогенмеламінов різного ступеня заміщення, під час хлорування може бути отриманий гексахлормеламін , Який є енергійним хлорують агентом і застосовується в складі композицій для дегазації отруйних речовин .

У лабораторних умовах найпростішим методом синтезу меламіну є взаємодія ціанурхлорид з аміаком при 100 ° C, іншими методами є синтези меламіну нагріванням гуанидина і тримеризация цианамида .

У промисловості застосовується два основні методи синтезу меламіну - піроліз сечовини і синтез з Діціандіамід .

При піролізі сечовини застосовуються каталізатори (на онове Al2O3 і ін.) При 350-450 ° C і тиску 50-200 МПа, при цьому на першій стадії сечовина отщепляет аміак з утворенням ціанової кислоти:

(NH2) 2CO → {\ displaystyle \ to} (NH2) 2CO → {\ displaystyle \ to}   HCNO + NH3 HCNO + NH3

яка потім з відщепленням вуглекислого газу утворює меламін:

6 HCNO → {\ displaystyle \ to} 6 HCNO → {\ displaystyle \ to}   C3H6N6 + 3 CO2 C3H6N6 + 3 CO2

Іншим методом є синтез з Діціандіамід (NH2CN) 2 в рідкому аміаку або розчині аміаку в етанолі при температурі 180-500 ° C і тиску 4-20 МПа (40-200 кг / см²). Історично першим промисловим методом стало виробництво меламіну з Діціандіамід, одержуваного, в свою чергу, з карбіду кальцію , Проте у міру зростання великотоннажного виробництва сечовини діціандіамідний процес був витіснений процесом піролізу сечовини.

Для виявлення використовується хроматографія . Гравіметрично меламін визначають у вигляді солей з цианурової або пікринової кислотою, а також фотометрически в слабокислою середовищі з поглинання при довжині хвилі 236 нм.

25 травня 2012 року в Невинномиську ( Ставропольський край ) На ВАТ « Невинномиськ Азот »Була запущена перша в Росії установка з виробництва меламіну і був отриманий перший вітчизняний меламін. Річний обсяг виробництва становить 50 тисяч тонн [3] .

Меламін широко застосовується в промисловому органічному синтезі, в тому числі іонообмінних смол, дубителів, гексахлормеламін, що використовується у виробництві барвників і гербіцидів. Меламін, поряд c сечовиною, також застосовувався в якості небілкового джерела азоту для домашньої худоби, проте в 1978 році був зроблений висновок про «неприйнятність меламіну як небілкового джерела азоту, так як він повільніше і недостатньо повно гідролізується в порівнянні з іншими - наприклад, сечовиною» .

Велика частина виробленого меламіну використовується у виробництві меламін-формальдегідних смол, що відносяться до групи амінопластів , Які отримують поліконденсацією меламіну з формальдегідом в слабощелочной середовищі (рН 7,8-8,5), при цьому на початковій стадії відбувається гідроксіметілірованіе меламіну по аминогруппам, з утворенням метілольних похідних різного ступеня заміщення (аж до гексаметілолмеламіна):

Гідроксіметілірованние похідні далі реагують з вільними аміногрупами меламіну і метілолмеламінов з утворенням метиленових містків. В результаті утворюються термореактивні олігомери при нагріванні або в присутності каталітичних кількостей кислот.

Меламін-формальдегідні смоли застосовуються як в складі полімерних композицій ( клеї , лаки ), В якості сполучного полімеру для прес-композицій з різними наповнювачами (целюлоза, скловолокно, деревне борошно) і як пластифікатори бетону, так і в якості конструкційного матеріалу для виробництва готових виробів і пінопластів ( спінений меламін ).

Токсичність і «меламінові скандали» [ правити | правити код ]

Меламін слаботоксічен: медіанна летальна доза при пероральному введенні у щурів становить 3,16 г / кг, тобто меламін не більше отруйний, ніж кухонна сіль (LD50 3 г / кг [4] ). Відповідно до даних, опублікованих Міжнародною програмою хімічної безпеки , Меламін не метаболізується і швидко виводиться з сечею, генотоксичность у випробуваннях in vivo не визначена, не робить дратівної дії на шкіру (при випробуваннях на кроликах і морських свинках) та слизову оболонку ока (при випробуваннях на кроликах). канцерогенні властивості при випробуваннях на мишах не встановлені. Разом з тим, за даними UNEP (1998 рік) у самців щурів при тривалому (36-105 тижнів) прийомі їжі, що містить надвисокі концентрації меламіну (0,45-3%) може виникати рак сечового міхура [2] .

У списку хімічних речовин, що виділяються з матеріалів, що контактують з харчовими продуктами , Допустимі кількості міграції яких регламентуються в РФ, меламін відсутня, для харчової посуду з меламін-формальдегідних смол в цьому списку визначена тільки ДКМ формальдегіду [5] .

Меламін використовувався деякими недобросовісними виробниками при виробництві харчових продуктів для підвищення вимірюваної при аналізі концентрації білка: при аналізі методами Кьельдаля і Дюма вміст білка вимірюється за вмістом азоту.

У червні 2008 року китайська компанія Sanlu Group, яка виробляє сухе молоко, отримала претензії споживачів, що у немовлят, яких годували виробленим компанією молоком, були виявлені камені в нирках . Подальше розслідування показало, що в сухому молоці цієї та низки інших компаній присутня меламін. Скандал набув широкого висвітлення в засобах масової інформації, в результаті чого за період до кінця 2008 року в Китаї з приводу проблем сечовидільної системи , Включаючи підозри на камені в нирках, були госпіталізовані 51 тис. Немовлят і дітей молодшого віку, були зафіксовані шість смертельних випадків.

Всесвітньої організації охорони здоров'я та Продовольчої і сільськогосподарської організація ООН була організована спільна експертна група по токсикології меламіну і цианурової кислоти, яка повторно розглянула дані по токсикології меламіну і підтвердила, що як гостра, так і хронічна токсичність меламіну дуже малі: меламін практично не метаболізується і виводиться з організму з сечею. Разом з тим при високих концентраціях меламін в їжі може відбуватися кристалізація меламіну в сечі, що виявляється в кристалурії і при дуже високих концентраціях призводить до утворення каменів у нирках. [6]

ГН 2.1.6.1338-03 «Гранично допустимі концентрації (ГДК) забруднюючих речовин в атмосферному повітрі населених місць» визначають для меламіну № 502: клас небезпеки - 2, ГДК максимальна разова 0,02 мг / м³, ГДК середньодобова 0,01 мг / м³ .

Отруєння домашніх тварин кормом з меламіном [ правити | правити код ]

На початку 2007 року 2200 собак і 1950 кішок в США загинули через відмову нирок. Причиною стало вживання корму, виготовленого найбільшим в Північній Америці виробником сухих і вологих кормів для тварин компанією Menu Foods Inc. (Онтаріо, Канада) для більш ніж 100 брендів (серед них Procter & Gamble) [7] [8] .

Procter & Gamble єдина встановила причину - наявність меламіну в зерновому глютену китайського походження - і опублікувала токсикологічну інформацію. За повідомленням «USA Today» Компанія Procter & Gamble запевнила в посиленні контролю над компанією-виробником [9] .

  1. Melamine MSDS
  2. 1 2 Melamine // OECD SIDS
  3. Вікторія Ханова. Перший меламіновий гравець (неопр.). expert.ru (22 липня 2013).
  4. Safety data for sodium chloride // MSDS
  5. Гігієнічні нормативи ГН 2.3.3.972-00 «2.3.3. Гігієна харчування. Тара, посуд, упаковка, обладнання та інші види продукції, що контактують з харчовими продуктами. Гранично допустимі кількості хімічних речовин, що виділяються з матеріалів, що контактують з харчовими продуктами »
  6. Expert meeting to review toxicological aspects of melamine and cyanuric acid, 1-4 December 2008 (неопр.) (Недоступна посилання). WHO. Дата обігу 13 червня 2013. Читальний зал 13 червня 2013 року.
  7. Tainted pet food fund approved - UPI.com
  8. The Responsibility Paradox, Stanford Social Innovation Review, Winter 2008. (Недоступна посилання)
  9. Melamine, San Francisco Chronicle, 22.10.2008. (неопр.) (Недоступна посилання). Дата звернення 23 жовтня 2009. Читальний зал 23 березня 2010 року.

Профиль
Реклама
Деловой календарь
Реклама
   
p329249_energy © 2016